Heringe, Bier und Salz machten die "Pfeffersäcke" reich. So wurden die hanseatischen Kaufleute hinter vorgehaltener Hand genannt, die auch mit Getreide, Wolle, Dörrfleisch und Bernsteinen handelten. Wismar zählte wie Rostock und Lübeck zu den Gründungsmitgliedern des mächtigen Städtebundes. Für die SED hatte die Bezeichnung Hansestadt frühkapitalistischen Stallgeruch. Aber im Januar 1990 verlieh sich die Stadt per Ratsbeschluß wieder diesen Titel und bekennt sich somit zu ihren "Pfeffersäcken" und dem, was sie der Stadt gebracht haben. Das waren nicht nur die weitreichenden Handelsverbindungen und die teilweise noch erhaltenen Giebelhäuser in der Altstadt, sondern zunächst auch ein Stück Unabhängigkeit des Bürgertums gegenüber Adel und Kirche. Zimperlich waren die Herren mit den weißen Halskrösen in der Wahl ihrer Mittel nicht, wenn es um ihre Machtausdehnung ging. Notfalls paktierten sie auch mit Seeräubern, um ihre Konkurrenten aus dem Weg zu räumen.

Zunächst aber waren die Seeräuber ihre Hauptgegner. Der Ursprung des Hansebundes mit Lübeck und Rostock im Jahr 1259 war daher auch ein Pakt gegen Freibeuter, die den Kaufleuten schwere Verluste beigebracht hatten. In der Folgezeit entwickelte sich daraus einer der mächtigsten Wirtschaftsverbände der Geschichte, der erst 300 Jahre später mit der Entdeckung neuer Meere und Welten ins Abseits geriet. Damit war dann auch die Unterdrückung der Handwerker durch die Hanse beendet, die sich im Laufe der Zeit eingestellt hatte. Die zunächst fruchtbare Wechselbeziehung zwischen Kaufleuten und Handwerkern entwickelte sich zum (Preis-)Diktat der Kaufmannschaft gegenüber den Zünften. Die immer reicheren Kaufleute trieben die Handwerker aus dem Rat und vererbten Familienmitgliedern ihre Ämter.

Mehr über die Hanse und die Seefahrt erfährt man im 1570 errichteten Schabbelhaus, zugleich stadtgeschichtliches Museum von Wismar. Es ist in der nördlichen Altstadt (Schweinsbrücke 8) zu finden und lohnt unbedingt den Besuch.

Aber zunächst zum Hafen, wo am "Alten Hafen" das um 1450 erbaute spätgotische Wassertor steht, das letzte noch erhaltene von einst fünf Toren. Traurig aber wahr: Die anderen vier wurden aus verkehrstechnischen Gründen Mitte des 19. Jahrhunderts abgerissen. Viele Tore an der gesamten Ostseeküste mußten aus diesen Gründen weichen.

Das "Baumhaus" beim Alten Hafen birgt neben einer Lotsenstation ein kleines Schiffahrtsmuseum. Die beiden Schwedenköpfe vor dem heutigen Hafenamt standen einst auf Dalben vor der Hafeneinfahrt. Hervorzuheben ist außerdem der Blick, der sich von hier über die Bucht mit ihren Hafenanlagen, den Inseln Poel (siehe: Timmendorf, Kirchdorf) und Walfisch bietet. Letztere ist als Vogelbrutgebiet unter Naturschutz gestellt.

Zu den ersten Stationen des Stadtrundgangs dürfte das Gewölbe in der „Straße am Hafen“ gehören, das über einem künstlich angelegten Löschgraben errichtet wurde. Grube heißt dieser Graben, der die Stadt früher auch mit Wasser versorgte.

In der eingeschlagenen Richtung kommt man zum in der Schwedenzeit (1699) errichteten Zeughaus in der Ulmenstraße, heute Stadtarchiv und Ingenieurhochschule. Am Ende der Ulmenstraße beginnt linkerhand die lang gezogene Lübsche Straße, in der alte Giebelhäuser an die Hansezeit und die 1255 erbaute Heiliggeistkirche (bei der Ecke Große Hohe Straße) an die einflußreiche Zeit der Kirche erinnern.

In der Großen Hohen Straße stehen sich zwei historische Gebäude gegenüber, die 1945 großteils zerstörte St. Georgenkirche und der als Baukunstwerk bedeutende Fürstenhof aus dem Jahr 1553. Persönlichkeiten der Antike und der Bibelgeschichte stellen die Kalksteinfiguren an der Vorderfront der oberen Stockwerke des Renaissancebaus dar, David und Goliath sowie Samson und Delila schmücken das Portal.

Wenige Schritte vom Fürstenhof entfernt steht das Wahrzeichen Wismars, der mächtige Turm der im Zweiten Weltkrieg großteils zerstörten St. Marienkirche. Durch die Sargmacherstraße gelangt man von hier aus zum Rathaus (1819) auf dem 10.000 Quadratmeter großen Marktplatz, an dessen Südostseite die "Wasserkunst" steht. An diesem tempelartigen Renaissancebau erzählen eingravierte Sätze von der Wasserversorgung der Stadt vom 17. bis zum 19. Jahrhundert.

Der 1380 erbaute „Alte Schwede“ auf der Ostseite des Marktes ist das wohl bekannteste Bürgerhaus der Stadt, wohl nicht zuletzt wegen der Gaststätte in den alten Gemäuern. Holzbalkendecke und Kamin schaffen im Innern die passende Atmosphäre zur historischen Außenfront.

Den Lindengarten mit mittelalterlichem Wasserturm erreicht man vom Markt aus auf der Großschmiedestraße. An seinem nördlichen Ende führt der Grube-Kanal (an der Nikolaikirche vorbei) zum Ausgangspunkt des Stadtrundgangs zurück.

Vieles erinnert daran, daß die Stadt von 1648 bis 1803 den Schweden gehörte, die Wismar zu einer der größten Festungen Europas ausbauten, was die zahlreichen Angreifer der Stadt anscheinend erst recht dazu verleitete, die Stadt zu erobern. Mehr als zehnmal war Wismar infolge kriegerischer Auseinandersetzungen von fremden Truppen besetzt.

Seit 2002 steht die historische Altstadt von Wismar gemeinsam mit Stralsund auf der Welterbeliste der UNESCO.